Tổng hợp

Tính chất hoá học của axit Cacboxylic, công thức cấu tạo và bài tập – hoá 11 bài 45

Axit Cacboxylic là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức -COOH được ứng dụng để chế xà phòng, tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược,… axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau,…

Vậy các axit cacboxylic có tính chất hoá học gì đặc trưng, được điều chế như thế nào và có những ứng dụng cụ thể nào, chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây và vận dụng kiến thức vừa có giải các bài tập về axit cacboxylic.

I. Axit Carboxylic – Định nghĩa, phân loại, danh pháp.

1. Axit carboxylic là gì?

– Định nghĩa: Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm – COOH liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.

– Công thức cấu tạo của axit carboxylic: Công thức cấu tạo của axit carboxylic

– Nhóm -COOH là nhóm chức của cacboxylic

2. Phân loại axit carboxylic

– Dựa vào đặc điểm của gốc hidrocacbon và số nhóm cacboxyl trong phân tử mà các axit được chia thành:

  • Axit no đơn chức: CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc CmH2mO2 (m ≥ 1).

  • Axit hữu cơ không no, mạch hở, đơn chức trong gốc hiđrocacbon có 1 liên kết đôi: CnH2n-1COOH (n ≥ 2) hoặc CmH2m-2O2 (m ≥ 3).

  • Axit hữu cơ no, 2 chức, mạch hở: CnH2n(COOH)2 (n ≥ 0).

3. Cách gọi tên Cacboxylic – Danh pháp

a) Tên thay thế

  Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + oic

b) Tên thường của một số axit thường gặp

Công thức Tên gọi
 HCOOH  Axit fomic
 CH3COOH  Axit axetic 
 CH3CH2COOH  Axit propionic
 CH3CH2CH2COOH  Axit butiric
 CH2=CH-COOH  Axit acrylic
 CH2=C(CH3)-COOH    Axit metacrylic
 (COOH)2­   Axit oxalic
 C6H5COOH   Axit benzoic
 HOOC(CH­2)4COOH   Axit ađipic
 C15H31COOH   Axit pamitic 
 C17H35COOH   Axit stearic
 C17H33COOH   Axit oleic 
 C17H31COOH   Axit linoleic

II. Tính chất hoá học và tính chất vật lý của Axit Carboxylic

1. Tính chất vật lý của Axit Carboxylic

– Axit có nhiệt độ sôi cao hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương vì phân tử axit tạo được 2 liên kết H và liên kết H giữa các phân tử axit bền hơn liên kết H giữa các phân tử Ancol.

– Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước do có khả năng tạo liên kết H liên phân tử với nước.

– C4 đến C5 ít tan trong nước; từ C6 trở lên không tan do gốc R cồng kềnh và có tính kị nước.

2. Tính chất hoá học của Axit Carboxylic

a) Tính axit của Cacboxylic

* So sánh tính axit giữa các phân tử axit

– Phân tử axit có nhóm cacbonyl C = O là nhóm hút e mạnh nên làm giảm mật độ e tự do trên nguyên tử O làm cho liên kết O – H bị phân cực hơn → dễ bị phân li thành H+ thể hiện tính axit.

  RCOOH ↔ RCOO + H+

  (RCOOH + H2O ↔ RCOO + H3O+)

– Độ mạnh của axit phụ thuộc vào độ linh động của nguyên tử H và độ tan của axit trong dung môi nước.

– Nếu nhóm COOH gắn với nhóm đẩy e (gốc hiđrocacbon no) thì tính axit yếu hơn so với HCOOH. Gốc ankyl càng có nhiều nguyên tử H thì đẩy e càng mạnh làm cho tính axit càng giảm.

– Nếu nhóm COOH gắn với nhóm hút e (gốc hiđrocacbon không no, gốc có chứa nhóm NO2, halogen, OH…) thì tính axit mạnh hơn so với HCOOH. Càng nhiều gốc hút e thì tính axit càng mạnh. Gốc hút e càng mạnh thì tính axit càng mạnh, nhóm hút e nằm càng gần nhóm COOH thì làm cho tính axit của axit càng mạnh.

* Các phản ứng thể hiện tính axit

– Axit làm quỳ tím chuyển thành màu hồng.

– Tác dụng với bazơ → muối + H2O

  R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O

  CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

– Tác dụng với oxit bazơ → muối + H2O

  2R(COOH)x + xNa2O → 2R(COONa)x + xH2O

  2CH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O

– Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H­2

  2R(COOH)x + xMg → [2R(COO)x]Mgx + xH2

   2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2

⇒ Phản ứng này có thể dùng để nhận biết axit.

– Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối mới + axit mới.

  R(COOH)x + xNaHCO3 → R(COONa)x + xH2O + xCO2

   2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

⇒ Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để nhận biết các axit.

b) Phản ứng este hóa

  R(COOH)x + R’(OH)y 1552463181jgivmlfmwt 1552463181jgivmlfmwt Ry(COO)xyR’x + xyH2O

  CH3CO-OH + H-O-C2H5 1552463181jgivmlfmwt 1552463181jgivmlfmwt CH3COOC2H5 + H2O

c) Phản ứng tách nước

  2RCOOH 1552463184eqwu019u90 1552463184eqwu019u90 (RCO)2O + H2O

d) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

  CxHyOz + (x + y/4 – z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O

– Nếu đốt cháy axit thu được nCO2 = nH2O thì axit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở:

  CnH2n+1COOH → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O

+ Chú ý: HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit:

   HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2NH4NO3 + (NH4)2CO3 + 2Ag

– Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng:

  CH2=CH-COOH + Br2 dung dịch → CH2Br-CHBr-COOH

  3CH2=CH-COOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2 + 2KOH

+ Sản phẩm cộng của CH= CH – COOH với HX trái với Markovnikov

– Axit thơm có phản ứng thế vào vị trí meta.

– Axit no có phản ứng thế vào vị trí α.

III. Cách Điều chế, nhận biết và ứng dụng của Axit cacboxylic

1. Điều chế Axit cacboxylic

a) Oxi hóa anđehit

  R(CHO)x + x/2O2 → R(COOH)x (xúc tác Mn2+, t0)

b) Thủy phân este trong môi trường axit

  Ry(COO)xyR’x + xyH2O ↔ yR(COOH)x + xR’(OH)y

c) Thủy phân dẫn xuất 1,1,1 – trihalogen

  RCCl3 + 3NaOH → RCOOH + 3NaCl + H2O (H2O)

d) Riêng CH3COOH

  n-C4H10 + 5/2O2 15524517064j0hazsouf 15524517064j0hazsouf 2CH3COOH + H2O

C2H5OH + O2 –men giấm→ CH3COOH + H2O

e) Một số phản ứng khác

  C6H5-CH3 → C6H5COOK → C6H5COOH

  R-X → R-CN → R-COOH

  CH3OH + CO → CH3COOH

2. Cách nhận biết Axit cacboxylic

– Làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ; tác dụng với kim loại giải phóng H2; tác dụng với muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat giải phóng khí CO­2­.

– Axit không no làm mất màu dung dịch Br2, dung dịch thuốc tím.

– HCOOH có phản ứng tương tự andehit: tạo được kết tủa trắng với AgNO3/NH3,…

3. Ứng dụng của Axit cacboxylic

a) Axit axetic

– Axit axetic được dùng để điều chế những chất có ứng dụng quan trọng như: axit cloaxetic (dùng tổng hợp chất diệt cỏ 2,4-D; 2,4,5-T … ), muối axetat của nhôm, crom, sắt (dùng làm chất cầm màu khi nhuộm vải, sợi), một số este (làm dược liệu, hương liệu, dung môi,…), xenlulozơ axetat (chế tơ axetat),…

b) Các axit cacboxylic khác

– Các axit béo như axit panmitic C15H31COOH, axit stearic C17H35COOH,… được dùng để chế xà phòng. Axit benzoic được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược,… Axit salixylic dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau,…

– Các axit đicacboxylic (như axit ađipic, axit phtalic,…) được dùng trong sản xuất poliamit, polieste để chế tơ sợi tổng hợp.

IV. Bài tập về Axit Cacboxylic

Bài 3 trang 210 SGK Hóa 11: Từ metan và các chất vô cơ cần thiết khác có thể điều chế được axit fomic, axit axetic. Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.

* Lời giải bài 3 trang 210 SGK Hóa 11:

 Các phương trình phản ứng từ metan điều chế axit fomic:

 CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

 CH3Cl + Cl2 15524517175yhmss5jjl 15524517175yhmss5jjl CH3OH + NaCl

 CH3OH + CuO 15524517175yhmss5jjl 15524517175yhmss5jjl HCHO + Cu + H2O

 2HCHO + O2  2HCOOH

 Các phương trình phản ứng từ metan điều chế axit axetic:

 2CH4 – làm lạnh nhanh, 1500 độ C→ C2H2 + 3H2

 C2H2 + H2 1552451726oa08sdge5t 1552451726oa08sdge5t C2H4

 CH2-CH2 + HOH  C2H5-OH 

 C2H5-OH + O1552451733lhsdsaspbi 1552451733lhsdsaspbi CH3-COOH + H2O

Bài 4 trang 210 SGK Hóa 11: Chất Y có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với NaOH tạo thành chất Z (C4H7O2Na). Vậy Y thuộc loại hợp chất nào sau đây?

A. Anđehit ;     B. Axit.     C. Ancol ;        D. Xeton.

* Lời giải bài 4 trang 210 SGK Hóa 11:

– Đáp án: B. Axit

– Phương trình phản ứng minh họa:

   CH3CH2CH2COOH + NaOH → CH3CH2CH2COONa + H2O

Bài 5 trang 210 SGK Hóa 11: Để trung hòa 150,0 gam dung dịch 7,40% của axit no, mạch hở, đơn chức X cần dùng 100,0 ml dung dịch NaOH 1,50M. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của chất X.

*Lời giải bài 5 trang 210 SGK Hóa 11:

– Do axit no, mạch hở, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là CnH2n+1COOH (n ≥ 1)

– Theo bài ra, ta có: C% = 1552461470ej447qetl0 1552461470ej447qetl0.100% ⇒ mX = (C%.mdd)/100% =1552461472z7ypoj8i4b 1552461472z7ypoj8i4b

– Cũng theo bài ra, nNaOH = CM (NaOH).V = 1,5.0,1 = 0,15 (mol).

– Phương trình phản ứng:

 CnH2n+1COOH + NaOH → CnH2n+1COONa + H2O

– Theo PTPƯ: nCnH2n+1COOH = nNaOH = 0,15 (mol).

15524614730vhc9upvmg 15524614730vhc9upvmg

⇒ 14n + 46 = 74

⇒ n=2 ⇒ X: C2H5COOH (axit propanoic)

Bài 6 trang 210 SGK Hóa 11: Trung hòa 16,60gam hỗn hợp gồm axit axetic và axit fomic bằng dung dịch natri hiđroxit thu được 23,20 gam hỗn hợp hai muối.

a. Viết phương trình hóa học của các phản ứng ở dạng phân tử và ion rút gọn.

b. Xác định thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp trước và sau phản ứng.

* Lời giải bài 6 trang 210 SGK Hóa 11: 

a) Gọi số mol của axit axetic CH3COOH và axit fomic HCOOH lần lượt là x và y (mol).

– Phương trình phản ứng dạng phân tử:

 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

  x mol                        x mol

 HCOOH + NaOH → HCOONa + H2O

  y mol                   y mol

– Phương trình phản ứng dạng ion rút gọn:

  CH3COOH + OH → CH3COO + H2O

  HCOOH + OH → HCOO + H2O

b) Theo đề bài ta có hệ phương trình:

– 

– Giải hệ ta được x = 0,2 (mol), y = 0,1 (mol).

⇒ mCH3COOH = 0,2.60 = 12 (g).

⇒ %mCH3COOH = 15524614796wkc8vigei 15524614796wkc8vigei% = 72,3%

⇒ %mHCOOH = 100% – 72,3% = 27,7%

– Có: mCH3COONa = 0,2.82 = 16,4 (g)

⇒ %mCH3COONa % = 70,7%

⇒ %mHCOONa = 100% – 70,7% = 29,3%.

Bài 7 trang 210 SGK Hóa 11: Đun 12,0 gam axit axetic với một lượng dư ancol etylic ( có axit H2SO4 đặc làm xúc tác ). Đến khi dừng thí nghiệm thu được 12,3 gam este.

a. Viết phương trình hóa học của phản ứng.

b. Tính phần trăm khối lượng của axit đã tham gia phản ứng este hóa.

 

 

* Lời giải bài 7 trang 210 SGK Hóa 11:

a) Phương trình hóa học:

  CH3COOH + C2H5OH  CH3COOC2H5 + H2O

b) Theo bài ra, ta có: nCH3COOH = 12/60 = 0,2 (mol).

 nCH3COOC2H5 = 12,3/88 = 0,14 (mol).

– Theo PTPƯ: thì 1 mol CH3COOH tạo ra 1 mol CH3COOC2H5

– Nên ta có tỉ lệ: 1552461485j81vfgtgkv 1552461485j81vfgtgkv

⇒ CH3COOH dư 

⇒ nCH3COOH (tham gia pư) = nCH3COOC2H5 = 0,14 (mol).

⇒ %maxit este hoá 15524614880nwb2bs50d 15524614880nwb2bs50d% = 70%.

Hy vọng với bài viết về tính chất hoá học, công thức cấu tạo của Axit cacboxylic và bài tập vận dụng ở trên hữu ích cho các em. Mọi góp ý và thắc mắc các em vui lòng để lại bình luận dưới bài viết để HayHocHoi.Vn ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tập tốt.

Phạm Hồng Thái

Trường THPT Phạm Hồng Thái đạt trường chuẩn Quốc gia năm 2009, Nhà trường nằm trên đường Nguyễn Văn Ngọc, phường Cống Vị, Quận Ba Đình, Thành phố Hà Nội. Với truyền thống 45 năm dạy tốt và học tốt, nhà trường đã đạt được nhiều thành tích, được Thủ tướng Chính phủ, UBND Thành phố Hà Nội, Sở Giáo dục và Đào tạo Hà Nội tặng nhiều bằng khen.

Trả lời

Email của bạn sẽ không được hiển thị công khai.

Back to top button